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タイトル: Quinolizidines. XVII. A new access to 9,10-dimethoxy- and 8-hydroxy-9,10-dimethoxybenzo[a]quinolizidine-type Alangium alkaloids from 3-acetylpyridine
著者: Fujii, Tozo
Ohba, Masashi link image
Akiyama, Shigeaki
藤井, 澄三
大場, 正志
秋山, 茂明
発行日: 1985年12月25日
出版社(者): 日本薬学会
雑誌名: Chemical & pharmaceutical bulletin
ISSN: 0009-2363
巻: 33
号: 12
開始ページ: 5316
終了ページ: 5327
キーワード: ipecac alkaloid synthesis
Alangium alkaloid synthesis
piperidine mercuric acetate-edetic acid oxidation
lactam sulfenylation-dehydrosulfenylation
α, β-unsaturated lactam Michael reaction
malonic ester de-ethoxycarbonylation
pyridinium salt ferricyanide oxidation
thioketal reductive desulfurization
O-benzyl group hydrogenolysis
phenethyl alcohol bromination
抄録: New syntheses of the ipecac and Alangium alkaloids possessing the 9,10-dimethoxy- and 8-hydroxy-9,10-dimethoxybenzo [a] quinolizidine skeletons (types 1 and 2) have now become possible through generally applicable routes starting from 3-acetylpyridine (5). The routes involve the mercuric acetate-edetic acid oxidation of the 3-acetylpiperidine derivatives 9a, b or the alkaline ferricyanide oxidation of the quaternary salts (26a, b and 27a, b) of 3-acetylpyridine equivalents, Wolff-Kishner reduction of the acetyl group or reductive desulfurization of the thioketal group, sulfenylation-dehydrosulfenylation of the lactams 12a, b, Michael reaction of the α, β-unsaturated lactams 15a, b, and de-ethoxycarbonylation of the Michael adducts 16a, b as the main operations.
URI: http://hdl.handle.net/2297/7606
資料種別: Journal Article
版表示: publisher
出現コレクション:2.査読済論文(薬)

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