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KURA > C. 医薬保健学域・研究域/医・薬学部/医学系研究科 > c10. 学術雑誌掲載論文(医・保健) > 2.査読済論文(薬) >

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PH-PR-OHBA-M-1946.pdf1.36 MBAdobe PDF
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タイトル: Quinolizidines. XIII. Syntheses of (±)-and (-)-Alangimarckines
著者: Fujii, Tozo
Kogen, Hiroshi
Yoshifuji, Shigeyuki
Ohba, Masashi link image
藤井, 澄三
古源, 寛
吉藤, 茂行
大場, 正志
発行日: 1985年 5月25日
出版社(者): 日本薬学会
雑誌名: Chemical & pharmaceutical bulletin
ISSN: 0009-2363
巻: 33
号: 5
開始ページ: 1946
終了ページ: 1954
キーワード: Alangium alkaloid alangimarckine
diethyl phosphorocyanidate amide formation
Bischler-Napieralski cyclization
sodium borohydride reduction
catalytic hydrogenolysis
TLC epimer differentiation
NMR epimer differentiation
CD epimer differentiation
抄録: The first total synthesis of the Alangium alkaloid alangimarckine (8) has been accomplished in the form of a racemic modification by means of an initial coupling of the (±)-tricyclic amino acid 6 with tryptamine and succeeding steps proceeding through the intermediates (±)-7,(±)-10,and (±)-9. The 1'-epimers (±)-12 and (±)-11 were also produced in this reaction sequence. A parallel sequence of conversions starting with the (-)-tricyclic amino acid 6 yielded the chiral molecule (-)-8 via the intermediates (+)-7,(+)-10,and (+)-9,together with the 1'-epimer (-)-11 via (-)-12. The identity of the synthetic (-)-8 with natural alangimarckine unequivocally established the structure and absolute configuration of this alkaoid. The assignments of the configuration at C-1'of 8,9,11,and 12 were based on five criteria, namely, the ratio of products from the NaBH_4 reduction of (±)-10,thin-layer chromatographic mobility, and proton and carbon-13 nuclear magnetic resonance and circular dichroism spectroscopic features.
URI: http://hdl.handle.net/2297/7609
資料種別: Journal Article
版表示: publisher
出現コレクション:2.査読済論文(薬)

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