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タイトル: Quinolizidines. X. Stereospecific Syntheses of (±)-9-Demethylpsychotrine and (±)-10-Demethylpsychotrine
著者: Fujii, Tozo
Ohba, Masashi link image
藤井, 澄三
大場, 正志
発行日: 1985年 1月25日
出版社(者): 日本薬学会
雑誌名: Chemical & pharmaceutical bulletin
ISSN: 0009-2363
巻: 33
号: 1
開始ページ: 144
終了ページ: 151
キーワード: Alangium alkaloid desmethylpsychotrine
stereospecific synthesis
lactim ether alkylation
sodium borohydride reduction
catalytic hydrogenolysis
benzyl ether cleavage
diethyl phosphorocyanidate amide formation
Bischler-Napieralski cyclization
^<13>C-NMR dihydroisoquinoline structure determination
抄録: With the aim of establishing the structure of the Alangium alkaloid desmethylpsychotrine, stereospecific syntheses of two alternative structures, (±)-9-demethylpsychotrine (1) and (±)-10-demethylpsychotrine (2), have been achieved through a"lactim ether route."The synthesis of (±)-1 started with an initial condensation of the lactim ether 6,derived from the translactam ester 5,with 3-benzyloxy-4-methoxyphenacyl bromide (7a) and proceeded through the intermediates 8a, 9a, 10c, 10a, 11a, 12a, 13a, 14a, and 15a. A parallel sequence of conversions starting with 6 and 4-benzyloxy-3-methoxyphenacyl bromide (7b) produced (±)-2. The ^<13>C nuclear magnetic resonance spectra of (±)-1 and (±)-2 confirmed their endocyclic double bond structure in the dihydroisoquinoline moiety. Spectral comparison of (±)-1 and (±)-2 with natural desmethylpsychotrine suggested formula 1 to be the most likely structure of this alkaloid.
URI: http://hdl.handle.net/2297/7611
資料種別: Journal Article
版表示: publisher
出現コレクション:2.査読済論文(薬)

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