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タイトル: Syntheses of cis-Zeatin and Its 9-(2-Deoxy-β-D-ribofuranosyl) Derivative : A Novel Synthetic Route to the Side Chain at C(6), and Cytokinin Activity
著者: Evidente, Antonio
Piccialli, Gennaro
Sisto, Angelo
Ohba, Masashi link image
Honda, Kei
Fujii, Tozo
大場, 正志
本田, 圭
藤井, 澄三
発行日: 1992年 7月25日
出版社(者): 日本薬学会
雑誌名: Chemical & pharmaceutical bulletin
ISSN: 0009-2363
巻: 40
号: 7
開始ページ: 1937
終了ページ: 1939
キーワード: cis-zeatin synthesis
cis-zeatin 9-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)
trans-zeatin 9-β-D-ribofuranosyl
trans-zeatin 9-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl)
glycine
α-amino aldehyde olefination
Z stereoselectivity
diisobutylaluminum hydride reduction
cytokinin activity
chlorophyll biosynthesis stimulation
抄録: cis-Zeatin (3a) and its 9-(2-deoxy-β-D-ribofuranosyl) derivative (3c) have been synthesized from N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]glycine methyl ester (5) in 5 steps by adopting the "α-amino aldehyde/olefination" technology. The new cis-zeatin derivative (3c), its trans isomer (1c), and known trans-zeatin 9-β-D-riboside (1b) were tested for cytokinin activity in the stimulation of chlorophyll biosynthesis in etiolated cucumber cotyledons. The riboside 1b turned out to be the most active cytokinin among them, while the deoxyribosides 1c and 3c showed a marked decrease and a total loss, respectively, of cytokinin activity.
URI: http://hdl.handle.net/2297/7665
資料種別: Journal Article
版表示: publisher
出現コレクション:2.査読済論文(薬)

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